Alkohole to związki, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do nasyconych atomów
węgla o hybrydyzacji
sp
3
.
COH
Alkohole można uważać za organiczne pochodne wody H-O-H, w której jeden z atomów
wodoru został zastąpiony grupą organiczną R.
OH
C
alkohol
OH
fenol
CC
OH
enol
Nazewnictwo alkoholi
Nazwy prostych alkoholi tworzy się od nazwy alkanu macierzystego, z dołączonym przyrostkiem -
ol
1. Wybierz najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę hydroksylową i utwórz nazwę
macierzystą dodając do niej przyrostek –ol.
2. Ponumeruj łańcuch alkanowy, rozpoczynając od końca bliższego grupy hydroksylowej.
3. Ponumeruj podstawniki zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisz nazwę, wypisując
podstawniki w porządku alfabetycznym.
W cząsteczkach zawierających grupy ważniejsze w hierarchii nomenklaturowej grupę hydroksylową
wymieniamy jako podstawnik „-hydroksy”.
Ważniejsze w nazewnictwie są aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne.
CH
2
CHO
OH
2-hydroksyetanal
CH
3
CHCOOH
OH
kwas 2-hydroksypropanowy
x
OH
4
5
6
CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CH
3
4-metylo-2-heksanol
2
3
CH
3
CH
2
OH
alkohol benzylowy
HOCH
2
CH
2
OH glikol etylenowy
1,2-etanodiol
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
gliceryna (glicerol)
1,2,3-propanotriol
CH
3
CH
2
OH
etanol
alkohol etylowy
21
CH
3
CH OH
1-fenyloetanol
CH
2
CH
2
OH
2-fenyloetanol
(fenylometanol)
21
Rzędowość alkoholi
Alkohole klasyfikowane są jako pierwszorzędowe ( 1
o
, I rz ), drugorzędowe ( 2
o
, II rz ) lub
trzeciorzędowe ( 3
o
, III rz ) w zależności od liczby grup organicznych przyłączonych do atomu
węgla z grupą OH. W tym rozumieniu CH
3
OH jest „0” rzędu.
R
H
OH
alkohol pierwszorzędowy ( 1
o
, I rz )
H
R
alkohol drugorzędowy ( 2
o
, II rz )
R
C
OH
x
H
R
R
C
OH
alkohol trzeciorzędowy ( 3
o
, III rz )
R
C
Właściwości alkoholi – wiązanie wodorowe
Cząsteczki alkoholi mają prawie taką samą geometrię jak cząsteczka wody:
O
HOH
= 105
0
H
H
O
COH
= 109
o
R
H
Alkohole wykazują wyższe temperatury wrzenia, ponieważ podobnie jak woda tworzą w
stanie ciekłym wiązania wodorowe.
Cząsteczki alkoholu zostają ze sobą związane w dimery, trimery i oligomery. Mówimy
wówczas o cieczy zasocjowanej.
O
O
O
R
H
H
R
H
R
O
O
R
H
H
R
O
R
H